Sculley diventò de facto il capo della Apple nel Maggio del 1985. Nei mesi successivi la Apple fu costretta a lasciare a casa un quinto della sua forza lavoro circa 1200 impiegati. La compagnia registrò inoltre il suo primo trimestre di perdita. Tutto ciò e le dimissioni di Jobs servirono a consumare la fiducia sulle abilità di Sculley come CEO della Apple.
Allo stesso tempo Sculley si trovò imprigionato in una battaglia con la Microsoft di Bull Gates dopo l'introduzione di Windows 1.0 che aveva molte somiglianze con il Mac GUI (Graphic User Interface), l'interfaccia grafica del sistema operativo Mac. Gates alla fine accettò di firmare una dichiarazione con cui dichiarava di non far uso di tecnologie Apple in windows 1.0 - ma nulla a proposito delle future versioni di Windows. La Apple perse effettivamente l'esclusivo diritto sulla sua interfaccia grafica. Questo documento si sarebbe dimostrato importante nelle future dispute tra Apple e Microsoft a favore dell'interfaccia Windows.
Quello che tirò la Apple fuori dal tunel fu l'introduzione della LaserWriter, la prima accessibile stampante laser Postscript per Mac e PageMaker, uno dei migliori programmi di DTP (DeskTop Publishing) di sempre. Questi due in tandem fecero del Mac l'ideale soluzione per publishing a basso costo e il mac tornò sulla cresta dell'onda, di nuovo.
Nel 1987 la Apple introdusse il Mac II. Costruito con in mente l'espandibilità, il Mac II rese quella dei Macintosh una vitale e potente famiglia di computer. La Apple fu nuovamente un "Wall Street darling" (Roling Stone) vendendo 50.000 mac in un mese. Sembrava, nel 1989, che Windows sarebbe stato un flop e il Mac avrebbe regnato per la decade successiva.
Ma non fu così. Nel 1990 il mercato fu saturato dai cloni PC in ogni concepibile configurazione e Apple fu l'unica compagnia a vendere Mac. Nel tardo Maggio, Microfost fece uscire Windows 3.0 che poteva girare praticamente su ogni clone PC nel mondo. Apple fu in difficoltà.
La miglior idea di Apple per risolvere il problema fu di dare in licenza il Mac OS. Mentre molti credettero che avrebbe eroso la qualità del Mac o che avrebbe creato ancora più competizione, stava diventando chiaro che la Apple non era più in grado di fornire sia l'hardware che il software. Ci furono anche voci che dicevano di adattare il Mac OS in modo che potesse girare anche su macchine basate su procesori Intel.
Fu Michael Spindler, prossimo nuovo CEO della Apple che cestinò l'idea dicendo che era troppo tardi per ricorrere alle licenze.
Nel tardo 1991 Apple rilasciò la sua prima generazione di PowerBooks, che fu un successo istantaneo. Fu svolto molto lavoro su un nuovo tipo di computer, il PDA (Personal Digital Assistant) che Apple chiamò Newton. Sculley si interessò immediatamente a Newton e lo guidò sino al completamento nell'Agosto del 1993. La prima generazione dei Newton aveva veramente molte poche capacità di poor hand-writing recognition (2.1 MB), della scrittura a mano e non vendette particolarmente bene.
Sculley cominciò a perdere interesse nelle operazioni giornaliere di Apple. Alla fine la tavola dei direttori di Apple decisero che ne avevano abbastanza. Nel Giugno del 1993 rilevarono Sculley dalla sua posizione di CEO sostituendolo con Spindler. Sculley rimase con l'azienda come presidente per molti mesi e poi rassegnò le dimissioni.